作者:王子豪; 王诚倩; 徐进宜; 吴晓明; 谢唯佳龙脷叶3分子内环化反应天然产物全合成
摘要:Sauropunol A-D 是从中药龙脷叶中分离出的具有2-脱氧-3,6脱水呋喃己糖(苷)结构的化学成分,具有潜在抗炎、 抗菌等生物活性.以2-脱氧-D-阿拉伯己糖为起始原料,经多步反应获得3,5-位以对甲氧基苄基保护的伯醇中间体,对其 进行三氟甲磺酰化所得的三氟甲磺酸酯中间体会自动引发分子内关环反应从而构建2-脱氧-3 ,6-脱水-D-葡萄糖呋喃糖苷 骨架结构. 1经脱保护反应,最终合成了 sauropunol A, B 和 C/D,总产率分别为2 1 % ,5 % 和17% (互变异构体sauropunol C/ D) ,基于前期文献报道,对这4个化合物(sauropunol A-D)的结构进行了确证.
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