作者:康传清; 郭海泉; 邱雪鹏; 成燕琴; 高连勋异毒藜碱催化氢化对映体选择性联吡啶
摘要:许多具有哌啶环结构的天然生物碱如尼古丁类似物安那他品(anatabine)、毒藜碱(anabasine)等,均可与尼古丁受体结合,在治疗中枢神经系统疾病方面有潜在应用价值而受到广泛重视[1,2],但对吡啶基哌啶类生物碱的另一重要异构体异毒藜碱(isoanabasine,1a)则报道甚少. 异毒藜碱仅以很低的含量存在于我国新疆、甘肃和西伯利亚等地的沙漠植物毒藜(无叶假木贼,anabasis aphylla L.)中. 它的合成最早由Smith[3]报道,近年,Lunn[4]和Plaquevent等[5]分别也对其合成进行了研究,都是使用还原剂或催化剂还原2,3′-联吡啶实现的. 我们最近报道了从2,3′-联吡啶合成1a及其衍生物的改进方法[6],本文报道在前期工作基础上对1a的两类吡啶基哌啶烯前体1′,2′,5′,6′-四氢联吡啶衍生物(2a~2e)和N′-苄基-1′,4′,5′,6′-四氢联吡啶(3)应用(S)-BINAP-Rh[7]进行的不对称催化氢化研究,本方法尚未见文献报道.
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