作者：佘戟糖羟基
摘要：糖的合成化学日益受到重视[1]. 其中针对糖环上各羟基的选择性保护,特别令人关注[2]. 对-甲基苯磺酰氯(TsCl)是醇或酚羟基的常用保护试剂,但当结构中含多个羟基时,会与TsCl生成多种产物. 对于糖羟基的保护中也存在同样问题[3,4]. 以1-对-甲苯硫基-4,6-O-苯亚甲基-β-D-葡萄糖苷(A)为例,对其结构中2或3位羟基的保护,传统上,多采用在低温下将TsCl加入到A的吡啶溶液中,反应混合物在常温维持搅拌反应48～72 h以上,经分离纯化后,1-对-甲苯硫基-3-O-对-甲基苯磺酰基-4,6-O-苯亚甲基-β-D-葡萄糖苷(B)产率不超过60%;1-对-甲苯硫基-2-O-对-甲基苯磺酰基-4,6-O-苯亚甲基-β-D-葡萄糖苷(C)和1-对-甲苯硫基-2,3-O-二对-甲基苯磺酰基-4,6-O-苯亚甲基-β-D-葡萄糖苷(D)在产物中也占有相当的比例(Scheme 1). 因此,改进这一传统保护反应的方法具有重要的实际意义.
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