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复杂活性天然产物Cerorubenic Acid-Ⅲ的不对称全合成

不对称全合成天然产物活性手性中心多环体系昆虫信息素立体选择性对映选择性

摘要:Cerorubenicacid-Ⅲ是一种结构复杂、活性独特的二倍半菇类天然产物,于1983年从红蜡蛤虫Ceroplastes rubens Maskell的分泌物中分离得到.研究表明,该化合物在昆虫信息素领域发挥着重要的作用.结构上Cerorubenic acid-Ⅲ包含空间紧凑的6/3/7/6四环骨架,具有独特的双环[441]桥环体系,包含罕见的桥环内镶嵌的乙烯基环丙烷结构,特别是在C(6)—C(7)处含有高度环张力的桥头双键(anti-Bredt烯炷),该双键在空气中不稳定,易发生环氧化,加大了该分子的合成难度.此外,该分子还具有七个连续的手性中心,包括环丙烷上全碳的季碳手性中心.因此,如何立体选择性、区域选择性以及高对映选择性地构建该分子的复杂多环体系。

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有机化学

《有机化学》(CN:31-1321/O6)是一本有较高学术价值的大型月刊,自创刊以来,选题新奇而不失报道广度,服务大众而不失理论高度。颇受业界和广大读者的关注和好评。

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