碱性介质中对硝基芳氧酸的稳定性研究

作者：刘巧云; 席海涛; 孙小强对硝基芳氧酸亲核取代对硝基苯氧丙酸邻基参与醚键断裂

摘要：设计合成了3种含吸电子基-NO2的芳氧酸:对硝基苯氧乙酸、对硝基苯氧丙酸、对硝基苯氧丁酸,并以其作为研究对象,对碱性介质中芳醚键的稳定性进行了研究.选用对硝基甲苯为内标,用高效液相色谱仪对芳氧酸的醚键断裂程度进行了分析,并用内标法计算出它们的转化率.分别绘制了取代产物--对硝基苯乙醚和对硝基苯酚的校正曲线,并对二者的摩尔浓度比进行了定量分析.结果表明,由于-NO2的存在,对硝基芳氧酸在碱性溶液中易发生亲核取代反应,使醚键断裂,从而使这类化合物出现不稳定性.发现对硝基苯氧丙酸亲核取代的异常情况,其醚键断裂的程度最大,并且取代产物反常,推测可能是发生了分子内邻基参与的亲核取代反应.

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