1-氯-3-丁烯-2-酮与N-乙酰半胱氨酸的反应

作者：刘柏良; 张新宇1代谢产物生物标志物

摘要：1-氯-3-丁烯-2-酮（1-chloro-3-buten-2-one，CBO）是致癌性环境污染物1，3-丁二烯的一种体外代谢产物，具有细胞毒性和遗传毒性，易形成DNA加成产物以及谷胱甘肽偶联产物．预计CBO-谷胱甘肽偶联产物在肾脏被代谢为CBO-N-乙酰半胱氨酸（N-acetylcysteine，NAC）偶联产物，最终随尿排出体外．因此，CBO-NAC偶联产物能够作为CBO生物标志物．然而，CBO与NAC的反应尚未见报道．研究了CBO与NAC在体外生理条件下（pH=7．4，37℃）的反应，观察到两种产物．通过一维和二维核磁共振光谱（nuclear magnetic resonance spectroscopy，NMR）确定两种产物的结构分别是1-氯-4-（N-乙酰-S-半胱氨酸基）-2-丁酮和1，4-双（N-乙酰-S-半胱氨酸基）-2-丁酮，后者是一种新化合物．这些产物的识别为后续研究打好了基础．

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