作者:刘剑剑; 曾永明; 卢崇道亲核加成顺式消除立体专一性合成烷基化
摘要:发展了一种以Peterson烯基化反应合成一系列α,β-不饱和N-叔丁基亚磺酰基手性亚胺酯的方法。以α-三甲基硅基-N-叔丁基亚磺酰亚胺酯为底物,KHMDS为碱,再对醛进行亲核加成,诱发硅基C→O的1,3迁移,经过顺式消除,以71%-96%的分离产率得到一系列立体专一的E式α,β-不饱和N-叔丁基亚磺酰亚胺酯化合物。该方法无论对芳香醛、杂环芳香醛、α,β-不饱和醛还是易烯醇化的脂肪醛都有很好的反应性,对芳环上的给电子基和吸电子基都具有很好的兼容性。大部分反应都可以放大到克级水平,且通过将双键氢化,可得到一系列烷基化的带手性助剂的亚胺酯类化合物。
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