作者:安德烈; 杨少辉; 张志扬; 彭志鸿; 张英俊...光学活性联萘衍生物结构模板环芳化合物对映异构体
摘要:基于2,2′-二取代的联萘衍生物在手性构型上高度稳定的特点, 分别以光学活性的(R)-和(S)-2,2′-二乙炔基-1,1′-联萘为模板, 设计了2个有趣的拓扑环芳分子--四联萘笼状对映异构体(R,R,R,R)-2和(S,S,S,S)-2. 其合成路线涉及保护基的控制导入、苯连接桥的链接、保护基的脱去以及偶合成环反应4个步骤. 用MS, IR, UV-Vis, 1H NMR, 13C NMR和元素分析等技术对其进行了表征, 并比较了其光学性质. 研究结果表明, 采用这种模板合成方法能够有效地获得具有单一手性的目标化合物. 镜像特征的圆二色(CD)谱和比旋光度[α]D的测定结果清楚地反映了它们的对映异构关系.
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