作者：商艳梅; 王会萍; 王磊; 李叶芝; 黄化民手性催化剂michael加成反应镧配合物不对称合成羟醛缩合反应手性化合物手性冠醚环己酮丙烯腈手性醇
摘要：手性催化剂催化下的不对称合成反应是近年来不对称合成研究中受到重视的领域[1～3],如在手性催化剂如,在手性冠醚[4],手性镧配合物[5,6]、手性硒[7]、手性铑[8]及手性脯氨酸铷盐[9,10]等催化下,醛、酮与二烃基锌形成手性醇[11～13]和不对称羟醛缩合反应[14～17]等,催化下通过Michael加成反应合成手性化合物的方法近年来也有报道,但未见有关用(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸钾盐[(R)-TTCA·K]为手性催化剂进行Michael加成反应的报道.(R)-TTCA是很好的手性拆分试剂[18～20],其衍生物[21～24]可作为手性合成辅助剂.本文首次报道(R)-TTCA与钾形成的盐催化环己酮与丙烯腈的加成反应,得到(S)-(+)-2-氰乙基环己酮(1)(e.e.19%),化合物1水解得到(S)-(-)-2-氧环己基丙酸([α]20D=-2.95°).(R,S)-2-氧环己基丙酸用(-)-奎宁拆分得到(S)-2-氧环己基丙酸([α]20D=+15.5°).
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